Nació en 1956 en la playa de Ponce, hijo de familia de clase trabajadora puertorriqueña. Su inquietud artística fue motivada en su hogar. Su padre le regalaba materiales de arte, le enseñaba a dibujar figuras religiosas y a construir máscaras de vejigantes. Recibió sus primeras lecciones de dibujo y pintura de la maestra y artista Ursula Fabergé mientras cursaba la escuela elemental. Desde 1970 al 1974 estudió en la Escuela de Artes Visuales Miguel Pou como alumno becado. Recibió allí educación artística bajo Adrián Nelson, Basilia Goglas, René Taylor y Margarita Balmaceda. Su pintura en esta época fue realista, costumbrista y surrealista. Realizó estudios en el programa de Bachillerato en Bellas Artes en la Universidad Católica de Puerto Rico, bajo los profesores Julio Micheli, Adrián Nelson y Ana Bassó. Allí su pintura se transformó paulatinamente del surrealismo hacia la abstracción orgánica. Fue uno de los miembros fundadores de la Asociación Pro-Arte y Cultura Poncefia. Diógenes Ballester fue también fundador y presidente del grupo de arte de la Universidad Católica de Puerto Rico, siendo responsable de establecer la Galería Aballarde en el centro de estudiantes de la universidad.

En 1978, el Instituto de Cultura Puertorriqueña le otorga una beca de estudios. El Departamento de Instrucción pública le extendió un contrato como director de la Escuela de Artes Visuales Miguel Pou en Ponce (1980). En 1981 emigró a la ciudad de Nueva York. Practicó allí grabado en el taller de grabado Robert Blackburn. Regresó dos años mas tarde a la playa de Ponce donde continuó su labor artística. Volvió en 1983 a la ciudad de Madison, en Wisconsin, de cuya Universidad recibió una beca para realizar estudios conducentes a la maestría en Bellas Artes (M.F.A.). En 1986 se trasladó a Nueva York, donde fue contratado como profesor visitante. Desde 1987 al presente reside allí. Diógenes Ballester fue curador invitado por el Museo del Barrio en Nueva York para la organización y selección de la obra de la exposición “Reflexionando en los veinte años del taller puertorriqueño: Taller Alma Boricua, 1969-1989″.
Diógenes Ballester combina varios elementos vitales en el desarrollo de su obra pictórica, los cuales se pueden considerar como simbólico, figurativo y paisajista. Traduce estos elementos en abstracciones orgánicas que provocan una experiencia muy particular y dramáticamente inspiradora.